Di Washington dan sekitar negara sokongan terhadap perang semakin merosot. Saiz tentera telah meningkat kerana permintaa bagi tenaga manusia dalam perang di Florida. Ramai orang kini merasakan bahawa Seminole berhak untuk kekal di Florida. Ia juga jelas bahawa ia akan mengambil masa yang lama untuk mencari semua Seminole keluar dari Florida, dengan belanja yang tinggi. Pihak Kongres meluluskan US$5,000 bagi berunding dengan puak Seminole. Presiden Martin Van Buren menghantar Jeneral Pemerintah (“Commanding General”) Tentera, Alexander Macomb, untuk merundingkan perjanjian baru dengan puak Seminole. Puak Seminole lambat membalas tawaran perjanjian baru, mengingati perjanjian dan janji yang diingkari pada masa lalu. Akhirnya, Sam Jones menghantar pengganti yang dipilih, Chitto Tustenuggee, bagi bertemu dengan Macomb. Pada 19 May 1839 Macomb mengumumkan bahawa persetujuan telah dicapai bersama puak Seminole. Puak Seminole akan berhenti berjuang sebagai ganti tanah simpan di selatan Florida.[47]

Ketika musim panas berlalu perjanjian tersebut kelihatannya kekal. Beberapa pembunuhan yang berlaku boleh dipersalahkan kepada pahlawan muda tidak berdisplin, malah pada penjenayah kulit putih. Satu pos dagang ditubuhkan di pantai utara Sungai Caloosahatchee, dan puak Seminole yang dating ke pos dagang kelihatannya baik. Satu pasukan 23 orang tentera ditempatkan di pos dagang bagi mengawalnya, di bawah pemerintahan Kolonel William S. Harney. Pada 23 Julai sekitar 150 Indian menyerang pos dagang Calooshatchee dan pengawalnya. Beberapa orang tentera termasuk Kolonel Harney, berjaya sampai ke sungai dan mendapatkan bot untuk melarikan diri, tetapi kebanyakan tentera termasuk beberapa orang awam di pos dagang terbunuh. Perang kembali meletus.[48]Adalah tidak jelas kumpulan Indian mana yang menyerang pos dagang tersebut. Ramai yang menyalahkan Indian 'Sepanyol' yang diketuai oleh Chakaika. Sesetengah bagaimanapun mensyaki Sam Jones, dari suku kaum Mikasukis merupakan orang yang mencapai persetujuan dengan Macomb. Sam Jones berjanji untuk menyerahkan mereka yang terbabit dengan serangan kepada Harney dalam tempoh 33 hari. Dalam masa itu suku kaum Mikasukis di kem Sam Jones berhampiran Fort Lauderdale, Florida kekal bersahabat dengan tentera yang ditempatkan di situ. Pada 27 Julai pegawai di kubu tersebut telah dijemput untuk menari di kem Mikasuki. Pegawai tentera menolak tetapi menghantar dua orang tentera dan seorang penterjemah kulit hitam bersama satu tong wiskey. Tentera tersebut dibunuh tetapi penterjemah terlepas dan melaporkan di kubu bahawa Sam Jones dan Chitto Tustenuggee terbabit dalam serangan tersebut. Pada Ogos puak Seminole beroperasi sejauh ke utara di Fort White.[49]